零三年十一月，他追随阿根廷主教练阿尔多·阿玛扎洛索执教阿斯科利，也是当助理教练，并在零四年夏季，顶替了阿玛扎洛索，成为了当时还在意乙的阿斯科利的主教练。
问题就来了，这位学渣先生此时竟然还没有执教证书，怎么办呢？
于是，就把球探马西莫·席尔瓦给推到了前台，让他成为球队的主教练，詹保罗继续当他的助理教练，但实际上，他才是球队的主教练。
更叫人意想不到的是，执教阿斯科利的第一个赛季，这支球队拿到了意乙第七，但由于积分咬得很紧，排名第三的佩鲁贾跟第四的都灵积分相同，跟后面的几支球队也都拉不开差距，所以进行了升级附加赛，阿斯科利也在其中。
但，阿斯科利两回合比赛被都灵双杀，早早就被淘汰出局了。
要不怎么说，当上帝为一个人开挂的时候，就没有什么不可能。
零五年夏季，意乙升意甲出现了很大的问题。
先是拿到了冠军的热那亚涉嫌打假球，直接被重重处罚，勒令降入丙级联赛，并罚了三分。
接着是意乙第四，但在升级附加赛里取胜的都灵，没钱了，因为没有资金完成意甲注册，直接被打回意乙了。
如果是这样，那其实也没事，怎么也轮不到阿斯科利吧？
我亲爱的读者朋友们，你们还是太年轻了。
上帝就是个挂逼，他能出这种疏忽？
于是，意乙排在第三，升级附加赛拿到第二的佩鲁贾也很倒霉地没钱了，他们也没钱完成意甲注册，也是被意大利足协裁定继续留在意乙。
就这样，一支原来根本就不可能出现在意甲的球队，阿斯科利，在上帝之手的几次开挂和逆天改命之下，竟然奇迹般地出现在了意甲联赛。
陈爱庭的足球小说都不敢这么写吧？
但我单纯的读者朋友们，你们以为就这样完了吗？
看，还是年轻了。
阿斯科利这支上帝开过挂的球队，在升入意甲的第一个赛季，在詹保罗的率领下，拿下了意甲第十二的好成绩，不仅成功保级，詹保罗也是声名大噪，并在零六年跳槽到了卡利亚里。
这被证明是一个多么英明的决定，因为阿斯科利在上赛季先是被高深执教的那不勒斯击败，接着又一直稳居意甲积分榜降级区，完全没有前一个赛季的出色表现，顺利在赛季结束后成功降级。
反倒是卡利亚里，先是在十二月份炒了詹保罗，请来了弗兰克·科隆巴，结果没想到，他科隆巴还不如詹保罗，于是到二月份就把科隆巴炒了，请回了詹保罗。
接着，詹保罗就带队保级成功，这才有了本赛季首轮跟高深的那不勒斯的相遇。
……
神奇的主教练不少见，天才少帅也不是没有，但像詹保罗这么神奇的履历，还真的是独一份，这已经不是网络小说男主角的配置了，简直就是上帝不小心遗落在人间的私生子。
不仅是高深，教练组所有人都看得瞠目结舌，实在也是不敢相信。
但现实往往就是比小说更加离奇。
当然，要说詹保罗有没有实力，这是肯定的，他能带领阿斯科利拿到意甲第十二，这就足以证明他是一名有能力的主教练。
上赛季卡利亚里在意甲联赛只攻入了三十五个进球，排在意甲倒数第一，只比都灵多了八个球，但他们的防守非常出色，只丢了四十六个球，排在意甲第八位。
这四十六个球里，还包括了科隆巴所执教的那八轮比赛丢掉的十三个球。
如果撇开科隆巴执教期间的丢球，詹保罗执教期间，卡利亚里妥妥是意甲联赛防守最好的球队之一，这也是后来卡利亚里管理层将詹保罗请回来的主要原因。
本赛季，卡利亚里送走了苏亚佐、兰杰拉和埃斯波西托等攻击手，引进了拉里维、马特里和阿夸弗雷斯卡等年轻球员，这让卡利亚里的进攻组合有所转变，但球队最最重要的还是防守。
詹保罗所打造出来的这条防线，在今年夏季没有进行过任何的调整，而中场则是自由转会引进了降级的阿斯科利中场菲尼，从拉齐奥租借来了福贾，这两名球员都是詹保罗在阿斯科利时的爱将。
由此可见，本赛季的卡利亚里还是想要有一番作为的。
而高深几乎可以笃定的是，这支球队一定还是会以防守为主。
所以，那不勒斯对阵卡利亚里的赛季首轮，关键一定是如何攻破对方的防守。