2014年5月24日，皇马在葡萄牙里斯本光明球场，以三比零击败了马德里竞技，成功卫冕了欧冠冠军。
在以全胜战绩拿下西甲冠军，又成功卫冕国王杯冠军后，皇马成就了西班牙足球历史上史无前例的三冠王，让整个欧洲足坛都为之颤抖。
全世界都感受到了来自皇马的强大！
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2015年6月6日，德国柏林奥林匹克球场。
皇马以狂风扫落叶的强横势头，在西班牙国内所向披靡，连续卫冕西甲冠军和国王杯冠军后，皇马在柏林奥林匹克球场，以四比零狂胜巴塞罗那，再度卫冕欧冠，实现了欧冠改制以来的第一个三连冠。
成功卫冕三冠王，赛季实现大满贯，高深的个人声望再攀新的高峰！
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2016年5月28日，意大利米兰圣西罗球场。
连续疯狂了两个赛季后，皇马的势头稍稍有所回落，错失了国王杯冠军，但依旧还是以压倒性优势拿下了西甲冠军，同时也拿下了两座超级杯和一座世俱杯冠军。
在这场欧冠决赛中，皇马凭借着博格巴的关键绝杀，一比零击败了曼城，拿下了双冠王。
高深所缔造的皇马王朝开始受到质疑，不少人都认为，皇马开始走向衰落。
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2017年6月3日，威尔士加迪夫千年球场。
赛季初，皇马备受质疑，尤其是开局两连败，以及球队所遭遇到的伤病潮，让这支球队承受了巨大的压力，一直到冬歇期前，依旧还在联赛中落后于死敌巴萨和马竞。
但冬歇期后，高深率领皇马逆袭，以一波疯狂连胜，反超巴萨和马竞登顶，再度拿下西甲冠军，同时还在国王杯决赛中击败了马竞。
在欧冠决赛，高深和皇马凭借着丰富的决赛经验和老辣的针对性战术，三比一击败了瓜迪奥拉所执教的曼城，再度拿下了三冠王。
欧冠决赛后，高深急流勇退，萌生退意，但皇马主席弗洛伦蒂诺、何塞·桑切斯、巴尔达诺等人苦苦挽留，最终高深碍于各种主客观因素，决定履行完执教合同。
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17/18赛季，皇马的状态出现了非常明显的滑坡，尤其是当家核心C罗，33岁的葡萄牙人在经历了上赛季的伤病后，个人实力下滑明显，高深不得不安排他进一步转型。
经过了一个赛季的鏖战后，皇马最终是以极其微弱的优势，击败了马竞和巴萨，再度拿下了西甲冠军，成就了西甲五连冠。
这也是继上世纪六十年代和七十年代之后，皇马第三次在西甲实现五连冠。
同时，这也是西甲百年历史上仅有的三次五连冠。
更重要的是，在这五连冠期间，皇马还实现了欧冠五连冠，这让银河战舰达到了皇马历史的巅峰时刻，高深更是一跃成为皇马历史上最伟大的主教练，弗洛伦蒂诺也终于实现了自己的愿望，成为了比肩伯纳乌的伟大主席。
高深的球队在西甲联赛踢得磕磕绊绊，几度差点无缘冠军，在国王杯更是错失冠军，而在欧冠赛场上，皇马也同样表现得起伏不定，尤其是进入淘汰赛后。
在欧冠小组赛里，皇马跟多特蒙德、利兹联等球队分在了超级死亡之组，结果在小组第一的争夺战中，完败给了新锐利兹联，以小组第二出线。
进入淘汰赛后，先是首回合主场一比零小胜巴黎圣日耳曼，随后却在次回合客场连丢两球，最终是凭借着托尼·克罗斯的绝杀球，逆转大巴黎晋级。
进入八强，皇马面对实力强横的利物浦，先是在客场零比零战平，回到主场却连丢两球，但在比赛最后20分钟，高深利用连续的换人调整，硬是连扳3球，最终三比二逆转利物浦。
好不容易杀入了半决赛，遭遇到了强大的曼城，皇马客场三比四告负，回到主场后，再度先丢一球，但在下半场的最后半个小时内连扳三球，再一次完成了逆转，杀入了决赛。
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2018年5月26日晚，乌克兰基辅奥林匹克球场。
欧冠决赛，皇马对阵小组赛对手利兹联。
在小组赛中惨遭双杀的皇马，在决赛中再度遭遇惨痛打击，从一开场就被年轻的利兹联穷追勐打，不得不退守半场，十分狼狈。
上半场临近结束前，中卫老将佩佩的一次防守失误，被马内抓住了机会，助攻哈里·凯恩攻入一球，打破了场上的僵局。
下半场易边再战后，高深针对利兹联的软肋，发起了一波抢攻，老将本泽马在第51分钟时，接尹斯科助攻，为皇马成功扳平比分，一比一！
随后，比赛彻底进入了利兹联的表演时间。
波切蒂诺的球队在下半场对皇马发起了一波接一波的勐烈进攻，甚至长达十几分钟时间，都将皇马压在半场内出不来。
场面上形势可谓是一面倒，皇马被压制得无比难堪。